Riche, beau et célèbre, Jerry Maguire, agent des stars du sport américain, l'est. Mais sa vie mondaine et factice lui pèse, et une nuit il se remet en question dans une note qu'il rédige, où il tente de définir le sens qu'il voudrait donner à sa vie. Cette note va provoquer son licenciement...
Jim Levinstein et Michelle Flaherty vont enfin se marier ! Michelle, qui rêve d'un mariage parfait, rameute sa famille et ses amis, et embauche une demoiselle d'honneur canon : sa jeune sœur, Cadence. Jim demande le concours de ses trois inséparables copains, témoins de tant de frasques...