Un adolescent prodige de la musique mal dans sa peau se lie d'amitié avec un agent de sécurité. Unis par leur amour mutuel pour le hip-hop, ils tentent de se libérer des entraves de leur passé et de se frayer un chemin sur la scène rap de Chicago.
Après avoir perdu la garde de ses enfants, Wayne Stobierski, éternel adolescent, emmène son fils pour un dernier week-end père-fils dans la ville de leurs rêves : Milwaukee, dans le Wisconsin. Ce qui devait être une aventure légère se transforme rapidement en un voyage de profonde...