Comme son titre l'indique, il s'agit bien d'une histoire vraie, celle d'Alvin Straight qui, a 73 ans, après une mauvaise chute, décide de quitter Laurens, village du nord de l'Iowa, pour aller retrouver son frère ainé qui vient d'avoir une attaque. Les deux frères sont fâchés depuis dix ans.
A Londres, après 30 ans de bons et loyaux services, Mark Thackeray, enseignant, prend sa retraite et retourne dans sa ville natale, à Chicago. Là bas, il ne résiste pas au défi de dispenser son savoir à des étudiants défavorisés.