Riche, beau et célèbre, Jerry Maguire, agent des stars du sport américain, l'est. Mais sa vie mondaine et factice lui pèse, et une nuit il se remet en question dans une note qu'il rédige, où il tente de définir le sens qu'il voudrait donner à sa vie. Cette note va provoquer son licenciement...
Leilana Pierce vient d'obtenir son diplôme de fin d'études, à Houston, en 1994. Intelligente, active autant que ravissante, elle ambitionne de conquérir le monde mais doit vite déchanter. Si elle ne trouve qu'un emploi d'assistante de production, peu en rapport avec ses compétences, ses amis,...