Calvin Wheeler, jeune adolescent débrouillard, adopte un grand chien, Tyco, afin de le présenter, et peut-être remporter, un concours canin dont la prime s'élève à 5000 dollars. Mais, contre toute attente, le jeune garçon s'attache peu à peu à l'animal...
Après 25 ans de vie avec ses parents dans un maison isolée, James décide d'aller vivre sa vie. Il emménage à Cedar Hills et apprend que personne - excepté lui - ne connaît l'émission Brigsby Bear Adventures, qui s'est d'ailleurs arrêtée sans jamais se terminer. Pour affronter sa nouvelle...