Conor O'Neill voit croître ses dettes de jeu. Un jour, son ami d'enfance, le banquier Jimmy Fleming, lui propose d'être l'entraîneur d'une équipe de jeunes joueurs de base-ball, les Kekambas. Conor a horreur des gamins, mais il se voit obligé de revêtir l'uniforme de coach. Ce job lui...
Alors que sa carrière redécolle, une éditrice de mode s'aperçoit que le jeune homme qu'elle a embrassé à une soirée est son nouveau collègue… et le fils de sa patronne.
Fraîchement libéré après avoir été enfermé à l'adolescence, Ricky, 30 ans, navigue entre les réalités difficiles de la vie après l'incarcération et la complexité de l'acquisition de l'indépendance pour la première fois en tant qu'adulte.
