Wonder Wheel croise les trajectoires de quatre personnages, dans l'effervescence du parc d’attraction de Coney Island, dans les années 50 : Ginny, ex-actrice lunatique reconvertie serveuse ; Humpty, opérateur de manège marié à Ginny ; Mickey, séduisant maître-nageur aspirant à devenir...
À New York, un jeune avocat idéaliste, souvent commis d'office, est témoin au quotidien de l'iniquité du système pourtant censé rendre la justice. Remettant totalement en cause tout ce en quoi il croit, il espère battre le système à son propre jeu en s'impliquant dans une affaire de vol...