Un jeune diplômé d'université sans but suit la fille de ses rêves dans une soirée avec sa soeur jumelle et leur meilleur ami. Au cours de cette folle nuit, ils vont affronter le passage vers le monde adulte...
Amy Mandell, une écrivain célibataire et féministe, dispense dans ses livres des conseils de séduction, fondés sur sa propre expérience. Mais ses certitudes s'effondrent lorsqu'elle succombe au charme de Matthew Starr, un animateur radio qui n'a rien pour plaire.
Un manager des crises politiques qui joue au base-ball avec ses clients, son assistante qui sait créer des polémiques, une ambitieuse journaliste TV qui couche avec lui pour obtenir des scoops...