Une personnalité de la radio de New York se rend dans la petite ville de Fernville, dans l'Indiana, pour tenter de découvrir un coffre-fort notoire, censé se faire passer pour l'un des citoyens les plus éminents de la ville.
Dans une chambre d'hôtel bon marché à New York, Jelke tire sur le gangster Joe Wells, prend un paquet de sa poche et s'enfuit. Wells titube dans une ruelle. Sur le chemin de son appartement au-dessus d'un musée de cire, Sue Gallagher, journaliste pour le Chronicle, trouve le corps de Wells et...
Nathan Detroit, propriétaire d'un tripot new-yorkais, a un urgent besoin d'argent. Il va trouver Sky Masterson, un joueur invétéré, et lui propose un pari on ne peut plus extravagant : Sky doit emmener dîner le soir même à La Havane une jeune femme œuvrant pour l'Armée du Salut.
En 1932, aux États-Unis, une jeune femme vénale parvient à se faire inviter chez un banquier dans le but d'extorquer de l'argent à tous ses invités. Mais son plan ne se déroule pas comme prévu...
En Italie, vers la fin du XVIIIe siècle, Denis Moore, un jeune officier, devient l'amant de Maria Bonnyfeather, femme de Don Luis. Ce dernier tue son rival en duel et sa femme meurt en donnant naissance à un enfant, né de l'union des deux amants. Cet enfant, abandonné par Don Luis à la porte...
Un jeune paysan russe a pitié de la princesse Anastasia et lui sauve la vie en la blessant accidentellement lors du massacre des Romanoffs pendant la révolution russe.
Remy Marco, est une figure emblématique de la prohibition d'alcool. Sa carrière est en déclin car ces bières sont mauvaises, mais personne n'ose lui dire la vérité...