Un voleur de banque de l’ouest s’enfuit et cache son butin dans un arbre. Woodpecker sort de l’arbre avec le sac contenant l’argent. Woody décolle avec le voleur en pleine poursuite. La poursuite mène à la ville où le voleur fait de nombreuses tentatives pour récupérer le sac, mais...
Woody est un balayeur de rue de la ville et déteste son travail. Après avoir été agressé par le policier Wally Walrus, il décide de démissionner et se déguise en policier, donnant un coup de pied dans la poubelle qui ramasse Wally l’envoyant dans le port en rétrécissant son uniforme....
Woody a faim et a besoin de nourriture. Pour se nourrir, il faut de l’argent. Pour se procurer de l’argent, il faut un emploi. Il fait donc une demande pour devenir vendeur d’assurances et tente de vendre des assurances à Dooley.