Winnipeg mon amour est un hommage doux-amer à la ville natale de Guy Maddin au Canada. Ville des superlatifs, selon le réalisateur : la plus froide au monde, le plus petit parc du monde, la ville des somnambules, des magnétiseurs et des séances de spiritisme, une ville somnolente, habitée par...
Avec l'aide d'une bande de tueurs dirigés par Ace Barco, Krag Savine vole toutes les terres de la vallée. Chance Randall, un mercenaire engagé par les éleveurs, établit sa base au ranch Martin, lequel a été grièvement blessé par les hommes de Barco, et sonne le rappel de ses amis. Mais...