Nathan Detroit, propriétaire d'un tripot new-yorkais, a un urgent besoin d'argent. Il va trouver Sky Masterson, un joueur invétéré, et lui propose un pari on ne peut plus extravagant : Sky doit emmener dîner le soir même à La Havane une jeune femme œuvrant pour l'Armée du Salut.
A la fin de son service militaire, Alan Mitchell entre dans l'usine de vêtements dirigée par son père, Walter, dont l'associé est mort mystérieusement. Alan découvre que l'industrie de vêtements de Manhattan veut racheter l'entreprise familiale et que Walter, pour se protéger, a fait appel...
Fille du calife d'Ispahan, la princesse Fozzia aime le prince Nourey Dihn. C'est vers lui qu'elle s'enfuit pour ne pas épouser l'homme que son père veut lui imposer. Celui-ci lance des cavaliers à sa poursuite. Elle rencontre un jeune barbier, Hadji Baba, qui l'aide à rejoindre son bien-aimé.
