Dans les années 1950, deux bandes de jeunes s'affrontent pour le contrôle d'un quartier défavorisé de l'Upper West Side en pleine gentrification. Il y d'un côté les immigrés portoricains des Sharks, dirigés par Bernardo et de l'autre les Américains des Jets, avec Riff à leur tête....
Pendant le week-end de Thanksgiving à Chicago, un étudiant californien demande l'approbation du père de sa petite amie, propriétaire d'un bar et auteur d'un livre de rencontres intitulé "Most Guys are Losers".
