Un musicien est amoureux d'une nageuse et réciproquement. Seulement, l'impresario de l'artiste décide de séparer le couple. Il invente un stratagème qui a pour but de brouiller à jamais les fiancés. Le soupirant ne désarme pas, suit sa bien aimée jusque dans le collège de jeunes filles où...
Nathan Detroit, propriétaire d'un tripot new-yorkais, a un urgent besoin d'argent. Il va trouver Sky Masterson, un joueur invétéré, et lui propose un pari on ne peut plus extravagant : Sky doit emmener dîner le soir même à La Havane une jeune femme œuvrant pour l'Armée du Salut.
