Nathan Detroit, propriétaire d'un tripot new-yorkais, a un urgent besoin d'argent. Il va trouver Sky Masterson, un joueur invétéré, et lui propose un pari on ne peut plus extravagant : Sky doit emmener dîner le soir même à La Havane une jeune femme œuvrant pour l'Armée du Salut.
Un musicien est amoureux d'une nageuse et réciproquement. Seulement, l'impresario de l'artiste décide de séparer le couple. Il invente un stratagème qui a pour but de brouiller à jamais les fiancés. Le soupirant ne désarme pas, suit sa bien aimée jusque dans le collège de jeunes filles où...
