Le très timide et malchanceux Hoops McCann, dessinateur en herbe, part en vacances avec son ami George sur l'île de Nantucket. Sur la route, ils rencontrent la pétulante Cassandra qui est poursuivie par un gang de motards. Cette rencontre marque le début pour nos jeunes gens d'un été de folie...
Pauly Shore, célèbre acteur hollywoodien a perdu sa maison, ses amis, son argent. Délaissé par le tout Hollywood il retourne habiter chez sa mère. Mais pour rester dans la mémoire du public il décide de simuler sa mort afin de devenir une légende dont tout le monde parlera...
