Dans les années 1950 et 1960, Ruben Santiago-Hudson Jr. vit dans une pension de famille animée dans la ville ouvrière de Lackawanna, New York, avec son père après la séparation de ses parents. Dirigés par la nourrice maternelle Crosby et son mari taciturne, les pensionnaires de la pension,...
A travers les témoignages des plus grandes figures du rap telles que Chuck D, Snoop Dogg, Dr. Dre, Eminem, Mos Def, Kanye West, ce documentaire explore les racines et l'histoire du Rap ainsi que le processus créatif de cette forme artistique dominante.