Gwen, seule célibataire de son groupe d’amis, pense que le mariage est la chose la plus importante de sa vie. Malgré des « cours de rendez-vous » puisés dans un livre, elle n’a jamais trouvé chaussure à son pied. Aidée par la très réputée romancière Dahlia - aux ex maris...
Les nombreuses lettres intimes envoyées par un collègue (Victor Garber) incite une femme (Rena Sofer) à déposer une plainte contre ce dernier pour harcèlement.