Au XIXe siècle en Amérique, un convoi de chariot doit trouver une autre voie que le combat pour traverser le territoire de l'hostile Pawnee. En 1846, un petit groupe de familles se joint pour voyager dans l'Oregon. Leur leader est apparemment James Stephen, qui a déjà fait le voyage et emmène...
Daniel Boone conduit un groupe de colons dans le Kentucky pour trouver la ville de Boonesborough. Sur le chemin, il rencontre et tombe amoureux d'une jolie servante rousse nommée Rebecca et doit rivaliser avec le joueur, Jim Santee pour son affection.
Crockett cherche une trêve avec les Indiens qui ont agressé un avant - poste militaire. Lui et Russel combattent dans des escarmouches sous le commandement du major - général Andrew Jackson. Sur le chemin, Crockett tue un ours, armé avec son couteau.