De peur de s'engager, Steve, un chef d'entreprise, rompt avec sa petite amie du moment tous les ans au premier novembre. Mais cette fois, il regrette sa décision.
L'agent d'infiltration ambitieux Jason Foster s'identifie davantage aux criminels qu'à sa propre réalité. Mais quand il découvre que le patron avisé Stephen "Deuces" Brooks est impliqué avec un de ses proches, la situation devient encore plus compliquée à mesure qu’ils se laissent...