Pour célébrer le 5ème anniversaire de la mort de son épouse, Paul Thompson demande à ses deux meilleurs amis de l'aider à traverser à la nage l'Hudson River.
Rose, ex-actrice devenue mère au foyer, voit sa vie bouleversée quand une vieille femme arrive chez elle. Dans une nuit chaotique, elle affronte ses peurs. Avec humour et émotion, le film critique les normes de beauté, célèbre l'identité et explore la maternité et la quête de soi.
Allegra est une écrivain trentenaire qui vit naturellement son homosexualité et a tout pour être heureuse. Mais un jour, Samantha, sa petite amie qui se déclare hétéro, décide de rompre pour épouser son fiancé. Allegra ne parvient pas à s’en remettre. Elle rencontre Philip qui partage...
Employée de bureau dans la soixantaine, Doris Miller tombe follement amoureuse de son collègue John Freemont, un nouveau directeur artistique de Los Angeles très séduisant, mais beaucoup plus jeune qu'elle. Un séminaire de conditionnement positif du coach de vie Willy Williams convainc Doris...