Alors que l'élection de la fille la plus populaire du lycée bat son plein, les candidates font l'impossible pour s'attirer les faveurs de Tanner, dont elles entendent faire leur Gay Best Friend, l'attribut indispensable pour être à la mode.
Constamment pris par son travail de publicitaire, Jack n'a plus un instant à accorder à sa famille. Il décide alors de partir un mois avec sa femme et ses deux enfants dans le chalet de son enfance, dans le but de revenir à une vie plus simple et plus heureuse.
Bobby est un étudiant de première année à l'université et, dans le cadre d'une farce de fraternité, il se présente sous le nom de Roberta et devient engagé dans une sororité. Là, il tombe follement amoureux de Diana. Au fur et à mesure de l'escalade du jeu, Bobby a de plus en plus de mal...
