Les films muets laissent place aux films parlants - et le danseur devenu chanteur est lui aussi pris dans cette transition compliquée, tout comme son ami, sa petite amie et sa désagréable co-star.
1927, le célèbre Jérome Kern se souvient de sa vie : les difficultés et et les triomphes qu'il a obtenu avec entre autres la première de Show Boat. Il retourne dans la maison de celui qui l'a hébergé, et qui fut son premier arrangeur, James Hessler.
Troisième volet de "Il était une fois Hollywood", "That's Entertainment III" nous propose un nouveau panorama de l'age d'or de la MGM mais aussi des chutes rarissimes, des séquences coupées lors de la sortie des films et des essais d'autres stars que celles qui furent finalement choisies.
Ainée de cinq enfants, Lily Mars décide de conquérir Broadway. Elle obtient un petit rôle dans une comédie musicale puis est choisie pour remplacer la vedette. Le producteur, John Thornway, lui trouve un manque de maturité professionnelle. Ne désespérant pas, elle travaille pour devenir une...
