Happy Gilmore n'en a pas fini avec le golf, loin de là. La légende colérique incarnée par Adam Sandler tente un retour pour réaliser le rêve de sa fille.
Le jeune journaliste David Katz, travaillant pour un magazine de hip-hop, est envoyé chez le très important label indépendant de hip-hop américain Roc-a-Fella, fondé par Damon Dash et co-géré par le rappeur Jay-Z, afin d'y explorer l'univers de cet empire.