Troisième volet de "Il était une fois Hollywood", "That's Entertainment III" nous propose un nouveau panorama de l'age d'or de la MGM mais aussi des chutes rarissimes, des séquences coupées lors de la sortie des films et des essais d'autres stars que celles qui furent finalement choisies.
1927, le célèbre Jérome Kern se souvient de sa vie : les difficultés et et les triomphes qu'il a obtenu avec entre autres la première de Show Boat. Il retourne dans la maison de celui qui l'a hébergé, et qui fut son premier arrangeur, James Hessler.