Eli et Tom ont été poussés à leurs dépens dans les bras l'un de l'autre par leurs meilleurs amis, Jackie et Brett. Mais alors qu'ils s'amusent à jouer les entremetteurs, ces derniers tombent amoureux. Du côté de Eli et Tom, rien ne se passe comme prévu...
Jody Balaban, un aspirant réalisateur, accepte un boulot dans un studio produisant des films pornographiques, dans le but de se servir des luxueuses installations de la compagnie pour filmer en secret son propre film, après les heures d'ouverture. Quand sa ruse est découverte, elle est forcée...
Katie, 25 ans, qui est venue s'installer à Los Angeles, a pour ami le peu séduisant Ben, qui voudrait bien que leur relation cesse d'être purement platonique. Mais Katie ne veut rien entendre, décidée à garder sa virginité pour celui qui sera l'homme de sa vie. Son amie Janet ne partage pas...
Amy Mandell, une écrivain célibataire et féministe, dispense dans ses livres des conseils de séduction, fondés sur sa propre expérience. Mais ses certitudes s'effondrent lorsqu'elle succombe au charme de Matthew Starr, un animateur radio qui n'a rien pour plaire.
