Pour Ray Pluto, un détective new-yorkais, ses jours sont aussi noirs que ses nuits. La poisse, l'absurde, le grotesque, le surréalisme vont tour à tour être ses meilleurs amis.Au cours de ses mésaventures, Ray Pluto va faire la rencontre de personnages hauts en couleur : des apprentis...
En 1935, Billy Bathgate entre dans la bande du célèbre ganster Dutch Schultz. Ce dernier, froid, cynique et paranoïaque, n'hésite pas à faire exécuter son adjoint dont il s'approprie la maîtresse Drew. Il cherchera plus tard à la tuer, mais Billy, qui en est tombé amoureux, décide...