Brooklyn, dans les années 50. Depuis l'enfance, le jeune Henry Hill rêve de devenir gangster. À 16 ans, il se met en selle auprès de Paul Cicero, un caïd local, et commet ses premiers délits. Arrêté et interrogé, il refuse de parler et gagne ainsi le respect du milieu. À sa sortie de...
Dans les années 60, Jack Ruby est le patron de la discothèque, le "Carrousel Club". Il fut un temps où cet homme était étroitement lié à la mafia, et aujourd'hui, il est devenu un indicateur crucial pour le FBI. Néanmoins, une altercation se produit dans son bar et Ruby assassine un truand...
À New York, dans les années 1920, un jeune auteur de théâtre passe un marché avec un gangster : celui-ci finance sa pièce, mais en échange sa petite amie est engagée. Celle-ci est protégée par un garde du corps qui, peu à peu, intervient de façon salvatrice dans la mise en scène.
Un réalisateur américain de New York, ayant vécu à Paris durant les dix dernières années, a encore quelques admirateurs bien que ses trois derniers films soient des échecs commerciaux. Il retourne à New York pour tourner un film de science-fiction avec un scénario bizarre, The Pickle,...