Au cours de sa carrière qui s'étend sur cinq décennies, les années 1950 et 1960 ont été l'âge d'or de Frank Sinatra. Il était au sommet de son art dans la musique, le cinéma et la télévision, devenant l'artiste le plus populaire de la planète.
Jim, jeune pianiste, accompagne sur scène Bill, un vieux trompétiste de jazz ayant toujours refusé d'être enregistré. Jim tombe amoureux d'une femme, Lucrecia, poursuivie par un tueur et se fâche avec Bill à qui il avoue l'avoir enregistré. L 'hiver venu, apprenant que Bill est malade, Jim...