Le jeune William Canfield retrouve son père propriétaire d'un vieux bateau qui navigue sur le Mississippi. Le vieux Canfield voudrait que son fils l'aide, mais William a mieux à faire : il est amoureux de Kitty, la fille d'un banquier qui possède un magnifique bateau à vapeur.
Nathan Detroit, propriétaire d'un tripot new-yorkais, a un urgent besoin d'argent. Il va trouver Sky Masterson, un joueur invétéré, et lui propose un pari on ne peut plus extravagant : Sky doit emmener dîner le soir même à La Havane une jeune femme œuvrant pour l'Armée du Salut.
