Parce que Taylor a rompu avec Zack, ce qui risque de lui faire perdre sa réputation de président de classe, d'étudiant d'honneur et de capitaine de l'équipe de football, il parie avec son meilleur ami et rival, Dean, que n'importe quelle fille, à condition d'être bien maquillée, peut...
New York, Llewyn Davis lutte pour gagner sa vie comme musicien folk, ne survivant que grâce à l'aide que lui apportent des amis ou des inconnus. Des cafés du Village à un club désert de Chicago, ses mésaventures le conduisent jusqu'à une audition pour le géant de la musique Bud Grossman...