En 1963, une mère célibataire atypique emménage avec ses deux filles dans une petite ville du Massachusetts, où certains événements mettent leurs liens familiaux à l'épreuve.
Daphné Wilder vit avec ses trois filles, Maggie, Mae et Milly. Elle décide de trouver l'homme parfait; pour Milly, afin que celle-ci ne fasse pas les mêmes erreurs qu'elle. Daphné fait donc passer, à l'insu de ses filles, une petite annonce personnelle pour sélectionner les prétendants...