Après avoir abandonné ses études à Chicago, Doug retrouve le climat pluvieux de Portland en Oregon. Sans but et indécis quant à son avenir, il vit chez sa sœur Gail, une femme stable et responsable, et passe ses journées à dormir et relire de vieux romans policiers. Finalement, il trouve...
Pendant la Grande Dépression des années 30 aux États-Unis, beaucoup de vagabonds voyageaient clandestinement sur les trains de marchandise pourchassés par les chefs de convoi. Shack, l'un deux, fait en sorte qu'aucun tramp ne frequente son convoi. Un homme dit "Numéro 1" lui lance un defi.
En 1844, le scout Clint Belmet et ses deux acolytes guident un train de wagon vers le territoire nouvellement ouvert de l'Oregon malgré les difficultés et l'attaque indienne.