Molly est une jeune avocate, célibataire et fêtarde. Son manque de sérieux lui fait rater sa plus grosse affaire. Pour sauver son job, sa boss lui offre une dernière chance : retourner à l'université pour aider son fils Elliot à se décoincer.
Ce documentaire choquant relate comment un vagabond insouciant devenu populaire en un instant est passé du sommet au creux de la vague pour finalement se retrouver en prison.