Malgré le fait qu'il ait réussi sa vie professionnelle et familiale, Brad reste persuadé que ses anciens amis de lycée ont fait mieux que lui. Lors d'un voyage pour choisir le futur établissement de son fils, il se confronte aux réussites et aux échecs des uns et des autres.
Dans cette histoire animée onirique et surréaliste sur le passage à l'âge adulte, un adolescent vivant dans la banlieue de Floride se démène désespérément pour gagner 5 000 dollars.
Melody, modeste coiffeuse à domicile, est prête à tout pour réaliser son rêve : ouvrir son propre salon de coiffure. Contre une importante somme d'argent, elle accepte de porter le bébé d'une autre et rencontre Emily, riche Anglaise qui cherche désespérément à en avoir un.