Quatre jeunes garçons se lancent sur les routes avec leurs skateboards, de Chicago à Oceanside en Californie, où se déroule une importante compétition : ce qui leur permettrait de devenir des professionnels reconnus dans cette discipline.
Le film est basé sur l'histoire des Z-Boys un groupe de skaters qui ont eu une influence considérable sur le mouvement et ont révolutionné le sport. Le film est dédié à la mémoire de Mitch Hedberg, un des acteurs qui apparaît dans le film, et qui est décédé peu avant la sortie du film.
Le soir de Halloween 1997, pour les lycéens Corey, Jango et leur gang de skaters les Gromits, c'est le crépuscule de l'enfance et l'aube de l'âge adulte. C'est ce soir-là que Corey va voir ressurgir son passé en croisant la route de Jonah, qui fut son ami lorsqu'ils étaient plus jeunes mais...
