Nathan Detroit, propriétaire d'un tripot new-yorkais, a un urgent besoin d'argent. Il va trouver Sky Masterson, un joueur invétéré, et lui propose un pari on ne peut plus extravagant : Sky doit emmener dîner le soir même à La Havane une jeune femme œuvrant pour l'Armée du Salut.
Hollywood, 1958. Une jeune actrice prometteuse et son jeune chauffeur ambitieux se confrontent aux excentricités de l’imprévisible milliardaire pour lequel ils travaillent. Ils finissent par tomber amoureux à l’encontre des règles.
