Hollywood, 1958. Une jeune actrice prometteuse et son jeune chauffeur ambitieux se confrontent aux excentricités de l’imprévisible milliardaire pour lequel ils travaillent. Ils finissent par tomber amoureux à l’encontre des règles.
Nathan Detroit, propriétaire d'un tripot new-yorkais, a un urgent besoin d'argent. Il va trouver Sky Masterson, un joueur invétéré, et lui propose un pari on ne peut plus extravagant : Sky doit emmener dîner le soir même à La Havane une jeune femme œuvrant pour l'Armée du Salut.
