Lorsqu'ils se rencontrent pour la première fois dans les années 70, Harry et Sally ne s'apprécient pas, mais alors pas du tout. Ils se quittent, jurant de ne plus se revoir. Cinq ans plus tard, ils se retrouvent mais rien n'a changé : leurs avis sur les relations hommes-femmes divergent du tout...
Debbie et Peter, deux meilleurs amis que tout oppose, échangent leurs maisons pour une semaine et découvrent ainsi la vie de l'autre sous un angle qui pourrait vite les attendrir.
Keith est un adolescent un peu à part qui est amoureux de la plus belle fille du lycée. Lorsque celle-ci rompt avec son petit ami, il tente sa chance grâce à l'aide de sa meilleure amie, Watts, qui est, quant à elle, secrètement amoureuse de Keith.
Dans une petite salle de bain, un groupe d’amies se prépare avec effervescence pour une soirée d’été. Entre les discussions sur les garçons et le maquillage, Mercedes navigue dans son attirance naissante pour son amie Julia.
David O'Neil, plâtrier, et Theo, étudiant adulte, sont meilleurs amis depuis quatorze ans et sont pratiquement inséparables. Cependant, leur amitié est mise à rude épreuve lorsque Theo s'apprête à emménager avec sa petite amie de longue date, Hannah, photographe. Une jalousie féroce...