Le Dr. Sharon Gill (Mila Kunis), exaspérée par son patient Henry Altmann (Robin Williams) lui annonce sur un coup de tête qu'il ne lui reste que 90 minutes à vivre. Commence alors une folle course contre la montre pour Henry qui croit n'avoir plus que ce temps pour recoucher avec sa femme, se...
«Chère moi-même, aujourd'hui j'ai 7 ans et je t'écris cette lettre pour t'aider à te souvenir des promesses que je fais à l'âge de raison et aussi te rappeler ce que je veux devenir...» Ainsi commence la lettre que Margaret, femme d’affaires accomplie, reçoit le jour de ses 40 ans.