Lorsqu'ils se rencontrent pour la première fois dans les années 70, Harry et Sally ne s'apprécient pas, mais alors pas du tout. Ils se quittent, jurant de ne plus se revoir. Cinq ans plus tard, ils se retrouvent mais rien n'a changé : leurs avis sur les relations hommes-femmes divergent du tout...
Deux amis de toujours travaillent ensemble et sont sur le point de lancer un projet afin de développer leur société. Mais leur amitié va être mise à mal quand l'un va découvrir que la femme de l'autre le trompe. Doit-il le dire à son ami ou garder le secret ?
Stella, une séduisante courtier financier vivant à San Francisco, se rend en Jamaïque pour y passer ses vacances. Elle rencontre Winston Shakespeare, et tombe amoureuse de lui. L'intensité de cette passion et les responsabilités de son emploi vont l'obliger à faire un choix...
Une assistante dentaire en surpoids est mise au défi de trouver sa valeur personnelle lorsqu'elle tombe amoureuse d'un jeune homme en utilisant la photo de son amie attrayante sur un site de rencontre en ligne.