Le film est basé sur l'histoire des Z-Boys un groupe de skaters qui ont eu une influence considérable sur le mouvement et ont révolutionné le sport. Le film est dédié à la mémoire de Mitch Hedberg, un des acteurs qui apparaît dans le film, et qui est décédé peu avant la sortie du film.
Fred, rockstar accomplie mais en pleine tourmente personnelle, crève un pneu sur la route. Devant lui, une affiche lui rappelle un moment de sa jeunesse : le jour où il aurait pu choisir une autre voie. En un instant, son esprit bascule. Fred revit une vie parallèle, celle où il aurait suivi...
Dans un centre de désintoxication, Tim et Jean se lient d’amitié, unis par leurs blessures et un passé qu’ils croient différent. Mais derrière leurs silences se cache un même amour perdu — celui d’une fille qui les liait bien plus qu’ils ne l’imaginent.