Au cours d'une nuit d'ivresse, un homme perturbé repère une femme. La situation devient obsessionnelle quand il se met à épier ses faits et gestes pour tenter de gagner son cœur.
Deux étudiants, Gatsby et Ashleigh, envisagent de passer un week-end en amoureux à New York. Mais leur projet tourne court, aussi vite que la pluie succède au beau temps… Bientôt séparés, chacun des deux tourtereaux enchaîne les rencontres fortuites et les situations insolites.