Un propriétaire de bijouterie, au sein de Diamond District à New York, et revendeur à ses heures perdues, voit sa vie bouleversée lorsque sa marchandise est volée.
Un braquage qui tourne mal… Connie réussit à s'enfuir mais son frère Nick est arrêté. Alors que Connie tente de réunir la caution pour libérer son frère, une autre option s'offre à lui : le faire évader. Commence alors dans les bas-fonds de New York, une longue nuit sous adrénaline.
Adam Sandler monte sur scène pour une comédie spéciale imprévisible et palpitante, avec des chansons, des blagues, des chiens qui cassent la baraque et beaucoup d'amour.
Rod Goldman et Al Silverman sont des artistes de rue qui travaillent sur la scène touristique de Times Square. Goldman ne reçoit aucun respect et Silverman est le premier à s'en assurer.